हनुमान् जी लंका में रावण की विशाल नगरी में प्रवेश कर चुके थे। उन्होंने समुद्र पार कर यह कठिन कार्य किया था, लेकिन अब उनके मन में चिंता उठी—जब मैं लौटकर जाम्बवान, अंगद और अन्य वानर प्रमुखों के सामने जाऊँगा, तो वे क्या कहेंगे? उन्होंने सोचा, "धैर्य ही समृद्धि की जड़ है, धैर्य से ही परम सुख मिलता है। मैं उन स्थानों में फिर से खोजूँगा जहाँ अब तक नहीं देखा गया है।" हनुमान् को विश्वास था कि निरंतर प्रयास से ही हर कार्य में सफलता मिलती है, मनुष्य के कर्म तभी फलित होते हैं। इसके बाद हनुमान् जी ने पुनः रावण के महलों की ओर ध्यान से देखना शुरू किया। उन्होंने भव्य मदिरा-गृह, पुष्प-गृह, सुसज्जित शयन-कक्ष और रमणीय क्रीड़ा-स्थल देखे। आंतरिक प्रांगण, सँकरी गलियाँ और सभी महलों को ध्यान से देखने के बाद वे और गहराई से खोज में लग गए। कभी वे नीचे बने घरों, मंदिरों और बाहरी इमारतों में गए, कभी उड़ते, कभी रुकते, कभी चलकर, कभी खड़े होकर हर दिशा में खोज करते रहे। वे दरवाजे खोलते, पट खोलकर भीतर जाते, बाहर निकलते, कभी गिरते, कभी उड़ते हुए हर कोना छान मारा। हनुमान् जी ने रावण के महल के भीतर एक भी अंगुल भर जगह नहीं छोड़ी जहाँ वे न पहुँचे हों। उन्होंने आंतरिक प्रांगण, गलियारे, ऊँचे मंच, मंदिर, कुएँ और कमल-सरोवर—सब कुछ देखा। वहाँ उन्हें अनेक प्रकार की राक्षसी स्त्रियाँ दिखीं, जो भयंकर और विकृत थीं, लेकिन जनकनंदिनी सीता कहीं नहीं दिखीं। उन्होंने अपूर्व सौंदर्यवती स्त्रियाँ देखीं, जो स्वर्ग की अप्सराओं से भी सुंदर थीं, परंतु राम की प्रिय सीता कहीं नहीं मिलीं। उन्होंने सुंदर जंघाओं और पूर्णिमा के चंद्रमा-से मुख वाली नाग-कन्याएँ देखीं, पर जनकनंदिनी का कहीं पता नहीं चला। कुछ नाग-कन्याएँ रावण द्वारा बलपूर्वक पकड़कर लाई गई थीं, पर सीता उनमें भी नहीं थीं। वायुपुत्र हनुमान् ने उन सभी स्त्रियों को देखा, लेकिन सीता को न पा सके, जिससे वे अत्यंत निराश हो गए। वानर-प्रमुखों के प्रयास और स्वयं समुद्र पार करने को व्यर्थ मानकर वे फिर से गहरे विचारों में डूब गए। महल से उतरकर हनुमान् जी शोक में डूबे, मन ही मन सोचने लगे। इसके बाद, तेजस्वी हनुमान् महल से प्राचीर की ओर बिजली के समान गति से बढ़े। रावण के सभी निवासों में खोज करने के बाद भी सीता का दर्शन न होने पर उन्होंने कहा, "मैंने लंका के कोने-कोने में राम की प्रिय सीता को खोजा, किंतु वह कहीं नहीं मिलीं। सरोवर, तालाब, पोखर, नदियाँ, जलधाराएँ, दलदल, वन, पर्वत—सभी जगह खोज डाली, फिर भी जानकी नहीं मिलीं। यहाँ सम्पाती गृध्रराज ने कहा था कि सीता रावण के भवन में है, पर वे यहाँ भी नहीं दिखीं—आखिर क्यों?" हनुमान् जी के मन में शंका उठी—"क्या सीता, जनकनंदिनी, रावण द्वारा बलात् अपहृत होकर असहाय अवस्था में प्राण त्याग चुकी हैं? या जब रावण उन्हें ले जा रहा था और राम के बाणों से भयभीत था, उस समय वे डर के कारण बीच में गिर पड़ीं? या जब उन्हें सिद्धों के मार्ग से उड़ाकर ले जाया जा रहा था, समुद्र देखकर उनका हृदय बैठ गया और वे गिर पड़ीं? रावण के बाहुपाश में दबकर, शायद उन्होंने प्राण छोड़ दिए। या समुद्र पार करते समय छटपटाती हुई जनकनंदिनी समुद्र में गिर गईं। या फिर, इस नीच रावण ने, जो बड़ा पापी है, सीता को, जो अपनी मर्यादा की रक्षा कर रही थीं, खा डाला। या रावण की राक्षसी पत्नियों ने, जो स्वभाव से ही दुष्टा हैं, निर्दोष सीता को खा लिया।" हनुमान् जी सोचने लगे, "शायद सीता ने 'हे राम! हे लक्ष्मण! हे अयोध्या!' पुकारते हुए अपने प्राण त्याग दिए। या संभव है, वे रावण के किसी गुप्त कक्ष में बंदी हैं और एक पिंजरे में बंद मैना की तरह विलाप कर रही हैं। जनकवंशी, पतली कमर वाली, कमल-नयनी सीता—कैसे वह रावण के वश में आ सकती हैं?" हनुमान् के मन में द्वंद्व था—"चाहे सीता लुप्त हो गई हों, नष्ट हो गई हों या मर गई हों, राम की प्रिय जनकनंदिनी के विषय में यह कैसे कहूँ? यदि मैं जाकर यह कह दूँ कि मैंने सीता को नहीं देखा, तो यह दोष है; और न कहूँ, तो भी दोष है। अब क्या करना उचित है?" हनुमान् जी ने फिर विचार किया—"यदि मैं बिना सीता का पता लगाए वानरराज की नगरी लौट जाऊँ, तो मेरा उद्देश्य ही क्या पूरा होगा? तब समुद्र पार करना, लंका में प्रवेश और राक्षसों को देखना—all व्यर्थ हो जाएगा। जब मैं किष्किंधा लौटूँगा, तो सुग्रीव, वानर-सभा, और दशरथ के दोनों पुत्र क्या कहेंगे? यदि मैं काकुत्स्थ राम से कठोर वचन कहूँ कि मैंने सीता को नहीं देखा, तो वे प्राण ही त्याग देंगे। ऐसे कठोर, पीड़ादायक और हृदय को विदीर्ण कर देने वाले शब्द सुनकर राम जी जीवित नहीं रहेंगे।" इस प्रकार, हनुमान् जी गहन चिंता और शोक में डूबे, लेकिन फिर भी अपने कर्तव्य और धर्म का विचार करते रहे, कि अब क्या करना उचित है।