हनुमान जब लंका के समीप पहुँचे, उन्होंने वहाँ के मनोहारी वातावरण को देखा। उनके सामने साल, कर्णिकार, पूरी तरह खिले हुए खजूर, प्रियाल, मुचुलिंदा, कुटज और केतकी के वृक्ष थे। वे आगे बढ़े तो प्रियंगु के सुगंधित पेड़, नीपा, सप्तच्छद, असन, कोविदार और खिलते हुए करवीर भी दिखाई दिए। हर ओर फूलों से लदे पेड़ थे, कुछ कलियों में, कुछ पूरी तरह खिले हुए, उनकी शाखाएँ हवा से लहराती थीं और पक्षी उनमें छितराए हुए थे। हनुमान ने सरोवरों को देखा, जिनमें हंस और सारस तैर रहे थे, जल में कमल और जलकुम्भी फैले थे, और वहाँ के रमणीय उद्यान तथा विविध जलाशय मन को मोह लेने वाले थे। बलशाली हनुमान ने उन बागों को देखा, जहाँ हर मौसम में फल और फूलों से सजे विभिन्न वृक्ष थे। वे आगे बढ़े और रावण के अधीन, भव्य लंका के समीप पहुँचे, जो खिले हुए कमल और जलकुम्भी से भरे खंदकों से अलंकृत थी। यह लंका रावण द्वारा सीता के हरण के बाद से राक्षसों द्वारा चारों ओर से कड़ी सुरक्षा में थी, वे भयंकर धनुषों के साथ घूम रहे थे। सुंदर और विशाल नगरी सोने की दीवारों से घिरी थी, घर पर्वतों और शरद के बादलों की तरह दीखते थे। लंबी, उजली सड़कों से घिरी लंका अनेक शिखरों से सुसज्जित थी, जिन पर झंडे और पताकाएँ चमक रही थीं। हनुमान ने दिव्य सोने के द्वारों और बेलों की कतारों से चमकती लंका को देखा, जैसे वह देवताओं की नगरी हो। उन्होंने देखा कि लंका पर्वत के शिखर पर स्थित थी, उसके भवन उजले और भव्य थे, मानो आकाश में उड़ रहे हों। हनुमान ने लंका को देखा, जो राक्षसों के राजा द्वारा सुरक्षित थी और विश्वकर्मा द्वारा निर्मित थी, मानो वह आकाश में तैर रही हो। उसकी प्राचीर और दीवारें उसके कूल्हों के समान थीं, विशाल जलाशय उसके वस्त्रों जैसे, किनारे पर अस्त्र-शस्त्र और शिखर उसकी आभूषण की तरह थे। हनुमान उत्तर द्वार पर पहुँचे और लंका को देखा, जैसे विश्वकर्मा ने उसे केवल मन से बनाया हो। उसके ऊँचे भवन कैलास के निवास जैसे थे, जो आकाश को छूते हुए प्रतीत होते थे, मानो स्वर्ग को थामे हुए हों। लंका भयंकर राक्षसों से भरी थी, जैसे भोगवती नागों से, वह अद्भुत, सुव्यवस्थित, स्पष्ट और कभी कुबेर द्वारा बसाई गई थी। वहाँ अनेक भयंकर राक्षसों की सुरक्षा थी, वे भाले और बरछे लिए, दांत दिखाते, जैसे विषैले नागों से सुरक्षित गुफा हो। हनुमान ने उसकी महान सुरक्षा और समुद्र को देखा, और रावण के बारे में सोचते हुए विचार करने लगे। उन्होंने सोचा, "यदि वानर यहाँ आ भी जाएँ, तो भी उनका प्रयास निष्फल रहेगा; युद्ध से लंका को जीतना असंभव है, यहाँ तक कि देवताओं के लिए भी। यदि बलशाली राम इस दुर्गम, रावण द्वारा सुरक्षित लंका में पहुँच भी जाएँ, तो वे क्या कर पाएँगे?" उन्होंने विचार किया कि राक्षसों के बीच न तो संधि की संभावना है, न दान की, न विभाजन की, और न ही युद्ध की। केवल चार तेजस्वी वानरों के लिए मार्ग है—वाली का पुत्र, नील, स्वयं हनुमान और विवेकी राजा। जब तक वे जान न लें कि वैदेही जीवित हैं या नहीं, तब तक वे वहाँ विचार करेंगे, जनक की पुत्री को देखकर। फिर, वानरों में श्रेष्ठ हनुमान, पर्वत शिखर पर खड़े होकर, राम की सफलता के विषय में कुछ क्षण सोचने लगे। उन्होंने कहा, "इस रूप में मैं राक्षसों की नगरी में प्रवेश नहीं कर सकता, जहाँ क्रूर और शक्तिशाली राक्षस सुरक्षा कर रहे हैं। सभी राक्षसों को मुझे छलना होगा, ताकि मैं जनकी को खोज सकूँ।" हनुमान ने निश्चय किया कि रात में, कभी दिखते, कभी अदृश्य रूप में, उचित समय पर लंका में प्रवेश करूँगा और अपना महान कार्य पूरा करूँगा। उन्होंने लंका को देखा, जो इतनी दुर्गम थी कि देवता और दानव भी उसे जीत नहीं सकते, और बार-बार साँस लेते हुए विचार किया। उन्होंने सोचा, "मैं मैथिली, जनक की पुत्री को किस प्रकार देखूँ, कि रावण, दुष्ट राक्षसों का राजा, मुझे न देख सके? राम का उद्देश्य कैसे नष्ट न हो, मैं अकेले ही जनक की पुत्री को गुप्त रूप में देखूँ।" हनुमान ने समझा कि स्थान और समय के प्रतिकूल होने पर, डरपोक दूत के कारण उद्देश्य नष्ट हो जाता है, जैसे सूर्य के उदय पर अंधकार मिट जाता है। उन्होंने विचार किया कि लाभ-हानि की विवेकपूर्ण सोच भी तब चमकती नहीं, जब वह उद्देश्य को नष्ट कर दे; जो दूत स्वयं को बुद्धिमान मानते हैं, वे यहाँ कार्य बिगाड़ देते हैं। उन्होंने सोचा, "कार्य कैसे नष्ट न हो, कैसे डर न उत्पन्न हो, और समुद्र पार करना व्यर्थ न हो जाए? यदि मुझे राक्षसों ने देख लिया, तो यह कार्य रावण के लिए व्यर्थ हो जाएगा, जो अनिष्ट चाहता है, और राम के लिए भी, जो स्वयं को जानता है।" हनुमान ने देखा कि राक्षसों से बचकर कहीं रहना संभव नहीं, यहाँ तक कि राक्षस रूप में भी नहीं—अन्य किसी रूप में तो और भी असंभव। उनके विचार में, यहाँ हवा भी बिना देखे नहीं चल सकती; क्योंकि इन भयंकर कर्मों वाले राक्षसों से कुछ भी अज्ञात नहीं है। उन्होंने निश्चय किया, "यदि मैं अपने ही रूप में यहाँ छिपा रहूँ, तो मेरा विनाश निश्चित है, और मेरे स्वामी का उद्देश्य भी नष्ट हो जाएगा। अतः मैं रात में लंका में प्रवेश करूँगा, छोटा रूप धारण करूँगा, ताकि राघव का उद्देश्य पूरा हो सके।" रात के समय, रावण की नगरी में प्रवेश कर, जो पहुँचने में अत्यंत कठिन थी, मैं हर महल में जाऊँगा और जनक की पुत्री को देखूँगा। इस प्रकार निश्चय कर, हनुमान, जो वैदेही को देखने के लिए उत्सुक थे, सूर्यास्त की प्रतीक्षा करने लगे।