आश्रम में, कण्व ऋषि ने अनेक तपस्वियों को बुलाया—वे तपस्वी जो केवल जल या वायु पर निर्भर रहते थे, गिरे हुए पत्तों का भोजन करते थे, फल और कंदों से अपना जीवन यापन करते थे। वे संयमित, दुबले-पतले, उभरी हुई नसों वाले, कठोर व्रतों का पालन करने वाले थे; उनके बाल जटा-जूट में बंधे थे या सिर पूरी तरह से मुँडे हुए थे, वे वृक्ष की छाल या पशु की खाल पहनते थे। कण्व, करुणा से प्रेरित होकर, उन सबको संबोधित करते हुए बोले: "यह मेरी सुप्रसिद्ध पुत्री, शाकुंतला, जो वन में जन्मी और पली-बढ़ी है, हमेशा मेरे द्वारा स्नेहपूर्वक पालित रही है और संसार के व्यवहार से अनजान है। मैं चाहता हूँ कि आप सभी इस कन्या को आश्रम से क्षत्रिय के घर तक पहुँचाएँ। ब्राह्मणों, दूसरा योजन दूर प्रतिष्ठान नगर स्थित है। वहीं, प्रतिष्ठान में, शाकुंतला के दादा राजा ने कभी उर्वशी के साथ लम्बे समय तक निवास किया था। वह उत्कृष्ट नगर, गंगा और यमुना के संगम पर स्थित है, दलदलों और जंगलों से भरा हुआ, धन-धान्य से संपन्न है। वहाँ पहुँचकर संगम पर स्नान करके, अग्नि में आहुति देकर, सब्जी, कंद और फल का भोजन करके, आप तपस्वी पुनः लौट आएँ; अन्यथा, ब्राह्मणों, यात्रा से थकावट हो जाएगी।" कण्व के वचन सुनकर सभी महान तपस्वियों ने 'ऐसा ही होगा' कहा और शाकुंतला को लेकर दुष्यंत के नगर की ओर चल पड़े। कमल-नयन वाले बालक को साथ लेकर, जो यक्ष की पूँछ के समान चमकता था, वे वन से निकलकर उस सुंदर नगर में पहुँचे, जहाँ दुष्यंत रहते थे। वे धर्मनिष्ठ तपस्वी शाकुंतला को लेकर जंगल, नदियाँ, पर्वत, और पर्वतीय धाराएँ पार करते हुए आगे बढ़े। उन्होंने घाटियाँ, नदी किनारे, राज्य, नगर, और पवित्र आश्रमों को पार किया; उनकी थकावट दूर हो गई थी। धीरे-धीरे, दोपहर के समय वे प्रतिष्ठान नगर पहुँचे, जिसे पुरुहूत ने इला के पुत्र के लिए बनवाया था। वह नगर मजबूत द्वारों, किलों और अनेक व्यवस्थाओं से सुरक्षित था; शत्रुओं के लिए वहाँ पहुँचना कठिन था, पत्थर फेंकने वाले यंत्र और रक्षा के उपकरण लगे थे। नगर में महलों और भवनों की भीड़ थी, विविध वस्तुओं से सुसज्जित, सुंदर मंडप, सभा-स्थल और जल-गृहों से घिरा हुआ था। वहाँ एक भव्य राजमार्ग था, अच्छी तरह से निर्मित और शोभायमान, द्वार कैलास शिखर के समान सुशोभित थे। शुभ द्वार, तोरण, निकास, बाग-बगीचे और आम के वृक्षों से घिरा हुआ, वह विशाल नगर साल के वृक्षों की परिधि में था। नगर में अनेक प्रकार के कमल-सर और उद्यान थे, सभी वर्गों के, जीवन के सभी आश्रमों के लोग वहाँ रहते थे, अपने-अपने धर्म में स्थित, उत्सवों में लगे रहते थे। नगर धन-धान्य से संपन्न था, लोग संतुष्ट, रत्नों से सम्मानित, वेद-यज्ञ करने वाले विद्वान पुरुषों से भरा हुआ था, अग्नि-पूजन में तत्पर थे। वहाँ कोई दुष्कर्मी नहीं था; सब दयालु, परोपकारी, अधर्म से विमुख, स्वर्ग की प्राप्ति की इच्छा रखने वाले थे। ऐसे लोगों से भरा हुआ नगर मानो इन्द्रलोक के समान था; उसी नगर के मध्य में राजमहल स्थित था। वह महल इन्द्र के भवन के समान था, धन के ढेरों से भरा हुआ, बीच में दिव्य सभा-गृह था, विविध रत्नों से सुसज्जित। उस सभा में राजर्षि, सभी आभूषणों से सजे हुए, ब्राह्मण, क्षत्रिय और मंत्रियों से घिरे हुए थे। वह राजा भाटों, वंशावली गायक और स्तुतिकारों से प्रशंसा पा रहा था; वह उन लोगों की बातें सुनता, उनकी आवश्यकताओं को पूरा करता, फिर उन्हें विदा करता। इसके बाद राजा आराम से बैठा था; तभी महान ऋषियों ने पक्षियों के स्वर सुने, जो शकुन-विद्या में निपुण थे, उन्होंने शुभ संकेत देखे। वे बोले, "शाकुंतला के लिए ये शकुन हमारे लिए शुभ हैं; ये संकेत हमारे उद्देश्य की सिद्धि दर्शाते हैं। निश्चय ही, तुम रानी बनोगी और आज ही तुम्हारा पुत्र युवराज घोषित होगा।" वर्धमानपुर के द्वार पर वाद्य बजते हुए, महान ऋषि शाकुंतला को आगे रखते हुए नगर में प्रवेश कर गए। राजकुमार के प्रवेश पर दर्शकों ने उसकी प्रशंसा की; पुरु के वंशज ने वर्धमानपुर के द्वार से प्रवेश किया। वह आनंद से भर गया, मानो स्वयं इन्द्रलोक में निवास कर रहा हो। तब नगर के सभी लोग एकत्र होकर राजकुमार को देखने की इच्छा करने लगे। शाकुंतला लोगों के सामने देवी के समान चमक रही थी; मानो स्वयं लक्ष्मी वहाँ आ गई हो, जैसे पॉलोमी इन्द्रलोक से जयंत के साथ लौटती है। ऐसा कहते हुए वे सभी महान ऋषियों के पास गए, उन्हें एक साथ नमस्कार किया—वे ऋषि दिव्य तेज से दीप्त थे। लोग बोले, "आज हमारा जन्म सफल हुआ, हम धन्य हो गए, क्योंकि हम सूर्य के समान तेजस्वी इन महान ऋषियों का दर्शन कर रहे हैं।" ऐसा कहकर कुछ लोग राजकुमार के पीछे-पीछे चल दिए, जो कमल-नयन था, हिमालय के पुत्र के समान दीप्त था। परंतु कुछ लोग, मोहवश और शाकुंतला को देखने की लालसा में, बोले कि वे उसे देखना नहीं चाहते, क्योंकि वह कृष्ण मृग की खाल से ढकी हुई थी। वे नगरवासी विकृत रूप में असुरों जैसे दिख रहे थे; मानो रात्रि के समय बिना संध्या के नगर में प्रवेश कर गए हों। वे भूख-प्यास से कृश, छाल और खाल पहनने वाले, केवल हड्डी-कंकाल शेष, मांसहीन, उभरी हुई नसों वाले थे। उनके केश पीले और जटा-जूट में, आंखें पीली, दाँत लंबे, चेहरा गालों से धँसा, सिर टूटे हुए, भुजाएँ ऊपर उठी हुई—ऐसे तपस्वियों को देखकर नगरवासी हँस पड़े। उनकी बात सुनकर महान ऋषियों ने आपस में पुकारा और बोले: "वयोवृद्ध सत्यवादी का आदेश पूरा नहीं हुआ—'नगर में प्रवेश मत करो'—यही निर्देश था।" "हमें दुष्ट लोगों से भरे नगर में क्यों प्रवेश करना चाहिए? एक तपस्वी, जिसने आसक्ति त्याग दी है, उसके लिए नगर का क्या प्रयोजन है?" इस प्रकार, कण्व ऋषि के आदेश पर शाकुंतला और उसके पुत्र को लेकर तपस्वियों ने प्रतिष्ठान नगर की ओर यात्रा की, नगर के अद्भुत वैभव और लोगों के भावों का अनुभव किया, किंतु अंततः अपने तपस्वी धर्म और वैराग्य को स्मरण करते हुए नगर-जीवन की सीमाओं को समझा।